O filme Blow-up foi o responsável por despertar a paixão pela fotografia em Bob Wolfenson. O início de sua carreira foi como assistente de fotografia na Editora Abril, aos 16 anos. Em seguida o trabalho freelancer começou a surgir.
Enquanto estudava Ciências Sociais abriu o seu primeiro estúdio, em 1978. Bob Wolfenson foi assistente do fotógrafo norte-americano Bill King, em 1982, quando mudou-se para Nova Iorque. A partir de 1985 começou a fotografar editoriais para diversas revistas, mas foi apenas em 1996 com a exposição Jardim da Luz que sua carreira como fotógrafo foi reconhecida, ela estava exposta no Museu de Arte de São Paulo.
A carreira de Bob Wolfenson apresenta desde inúmeros ensaios para a Playboy, editoriais de moda e alguns trabalhos documentais como Antifachadas, que foi exposta em 2004, e a série que Apreensões. Atualmente o fotógrafo é coeditor da revista S/N que ajudou a criar, e curador do Movimento HotSpot. Bob Wolfenson é considerado um dos maiores fotógrafos de moda da América Latina.
